Cuándo se escribe con tilde siempre que tiene valor interrogativo (1) o exclamativo (2):
(1) ¿Cuándo será la mejor hora para hablar al señor D. José de un… de un asuntillo? [Benito Pérez Galdós: Doña Perfecta]
(2) Ay cuándo / encontraré tu primavera dura, / y entre todos tus hijos / andaré por tus campos y tus calles / con mis zapatos viejos [Pablo Neruda: “Cuándo de Chile”]
En el ejemplo (2) hallamos, además, una muestra de que las oraciones interrogativas y exclamativas no siempre se presentan encerradas entre los correspondientes signos.
También aparece esta tilde diacrítica en construcciones interrogativas indirectas:
(3) Herrera no sabía nunca cuándo Gorov hablaba en serio o en broma [Max Aub: Campo abierto]
En teoría cuándo puede aparecer además en oraciones exclamativas indirectas, pero en la práctica es raro que esto suceda.
Se puede sustantivar anteponiéndole un determinante, como en el ejemplo (4), tomado de una canción del grupo gallego de rock Siniestro Total:
(4) No me importa el cuándo / no me importa el dónde / no me importa tanto / el cómo como el qué [Julián Hernández: “Nihilismo”]
En todos estos casos, cuándo es una palabra tónica. Su homónimo átono carece de valor interrogativo y exclamativo y se escribe sin tilde. Lo más habitual es que conserve el significado temporal como en (5), aunque en ocasiones puede ser incluso equivalente a la conjunción si (6):
(5) Cuando se levantó y la vio por vez primera su marido, retrocedió asombrado [Fernán Caballero: Callar en vida y perdonar en muerte]
(6) No será tan pequeña cuando tanto insistes [Jesús Fernández Santos: Cabrera]
También se escribe sin tilde en locuciones como las de (7) y (8), donde no necesariamente se pronuncia átono (pero en ningún caso es interrogativo o exclamativo):
(7) De cuando en cuando se volvía Perucho y miraba hacia atrás [Emilia Pardo Bazán: La madre naturaleza]
(8) Y aun cuando el trabajo fuese nuestro castigo, deberíamos tender a hacer de él, del castigo mismo, nuestro consuelo y nuestra redención [Miguel de Unamuno: Del sentimiento trágico de la vida]
Nótese que en (8) tenemos uno de los usos de aun sin tilde.
Podríamos seguir profundizando en el uso de cuándo y cuando, pero con lo expuesto arriba tienes resuelta la inmensa mayoría de los casos que verdaderamente se presentan en la escritura. Lo que me interesa ahora es que hagas un ejercicio.
Y si quieres profundizar, tienes a tu disposición un manual para aprender a utilizar la tilde.
Así de fácil.
“Cuándo cuándo y cuándo cuando”